Glikozidi

Glikozidi so organske ali sintetične snovi, ki nastanejo z reverzibilno kondenzacijo dveh ali več sladkorjev v obliki obroča ali kondenzacijo sladkorja z najrazličnejšimi alkoholi s tako imenovano glikozidno vezjo, pri čemer se vsaka molekula H2O odcepi. Mnogo rastlin sintetizira glikozide v skoraj neobvladljivi sorti, nekateri pa so za človeka velikega medicinskega pomena, na primer kot srčni glikozidi ali kot tako imenovani aminoglikozidni antibiotiki.

Kaj so glikozidi?

Glikozidi oz Glikozidi so organske spojine, v katerih je vsaj en alkoholni ostanek (R-OH) povezan z anomernim ogljikovim atomom vsaj enega sladkornega ostanka preko glikozidne vezi. Glikozidna vez nastane s kondenzacijo cikličnega sladkorja z ostankom alkohola ali drugim sladkorjem. Sladkor ima lahko pet- ali šestčlanski obroč, vsak z drugim imenom.

Z vsako glikozidno vezjo se odcepi molekula vode (H2O). Glikozidna vez je pri rastlinah tako razširjena in tako raznolika, da se njen pomen lahko primerja s peptidno vezjo pri gradnji polipeptidov in beljakovin.

Obstaja komaj obvladljiva vrsta glikozidov, ki so ojačani zaradi različne tridimenzionalne strukture molekul z isto kemijsko molekularno formulo. Glikozidov ni mogoče sintetizirati le s presnovnimi procesi v rastlinskih celicah, ampak jih nekaj tudi industrijsko proizvedemo z uporabo encimskih ali neenzimskih procesov. Nekateri glikozidi, kot so določeni flavonoidi in tako imenovani srčni glikozidi, so pomembna zdravila pri proizvodnji zdravil.

Farmakološki učinek

Nekateri glikozidi služijo rastlinam, da preprečijo patogene mikrobe ali pa jih tudi zaščitijo pred plenilci. Potrebni toksini se lahko shranijo v obliki glikozida kot neaktivni toksin v majhnih celičnih vključkih (vakuoli ali lizosomi). Po potrebi se lahko inaktivirani toksin sprosti in ponovno aktivira specifična glikozidaza, ki ustreza glikozidu.

Farmacevtska industrija nekatere glikozide uporablja za svoje farmakološke učinke. To so predvsem nekateri flavonoidi, srčni glikozidi in fenolni glikozidi. Od približno 6.500 znanih flavonoidov jih nekaj kaže učinek izboljšanja vazo. Vnetje lahko ublažite z zaviranjem histamina.

Znane so tudi anti-spazmodične lastnosti in protivirusni učinki nekaterih flavonoidov. Cenjen je tudi antioksidativni učinek flavonoidov. Treba pa je opozoriti, da se antioksidativni učinek kvercetina, ki ga lahko najdemo v številnih rastlinah kot sekundarna sestavina, nevtralizira z uživanjem le malo mleka.

Nekateri flavonoidi lahko znižajo skupni holesterol, ne da bi vplivali na HDL frakcije, tako da se pomemben količnik LDL holesterola in HDL holesterola celo izboljša. Ciljna vrednost količnika je tri ali manj.

Zaradi antioksidativnih lastnosti imajo nekateri naravno prisotni flavonoidi (jabolka, zeleni čaj, borovnice, brusnice, čebula) tudi določen zaščitni učinek proti raku.

Še posebej pomembni so tako imenovani srčni glikozidi, če digitaliski glikozidi lahko povečajo kontrakcijsko silo srčne mišice, zmanjšajo srčni utrip in upočasnijo električno prevodnost vzbujanja. Srčne glikozide ne najdemo le v dobro znani lisici (digitalis), temveč tudi v številnih drugih rastlinah, kot so adonis, školjkino zelišče, šmarnica.

Koža nekaterih strupenih krastač vsebuje srčne glikozide v obliki bufadenolidov, ki so bili uporabljeni kot strupi puščic. Iz skupine fenolnih glikozidov ali fenil glikozidov imajo arbutin in različni antrakinoni zaradi svoje odvajalnega učinka poseben farmakološki pomen.

Medicinska uporaba in uporaba

Poleg antioksidativnih učinkov nekaterih flavonoidov je dolgoročna študija iz Kalifornije pokazala, da ima fisetin, flavonoid, ki ga najdemo v grmu lasulje, pozitiven učinek na dolgoročni spomin.

Digitalisovi glikozidi, ki jih med drugim dobimo iz volnenih in rdečih lisičk, se zaradi svojih farmakoloških učinkov pri srčnem popuščanju in tahikardiji (palpitacijah), ki jih povzročajo sinusna ali AV vozlišča, uporabljajo s stalnimi utripi več kot 100 utripov na minuto. Srčne glikozide, kot sta digoksin in digitoksin, pogosto dajemo v kombinaciji z zaviralcem ACE in / ali zaviralcem beta in diuretikom.

Arbutin in nekateri antrakinoni, obe snovi spadata v fenolne glikozide, se zaradi odvajalnega učinka uporabljata farmakološko. Obe učinkovini sta pogosto del odvajal. Treba je opozoriti, da hidrokinona, izdelka za remodeliranje arbutina, ne smemo jemati več kot petkrat na leto, ne več kot en teden naenkrat, saj lahko večji odmerki poškodujejo jetra.

Tveganja in neželeni učinki

Pri zdravljenju z zdravili, ki vsebujeta srčni glikozid digoksin in digitoksin, je treba upoštevati, da je razpolovni čas digoksina 1,5 dni, medtem ko ima digitoksin zaradi enterohepatične cirkulacije celo 7 dni. To pomeni, da so v primeru prevelikega odmerjanja, ki lahko privede do resnih srčnih aritmij, oslabljen vid, slabo počutje in bruhanje, izpiranje želodca in dajanje aktivnega oglja. Poleg tega lahko enterohepatični cikel prekinemo s kolestiraminom, tako da pride do povečanega izločanja digitoksina.

Cianogeni glikozidi se pogosto nahajajo v rastlinah v njihovih zelenih listih. Služijo za zaščito pred plenilci. Poškodovani listi sproščajo cianogeni glikozid kot tudi ustrezno glikozidazo, ki razdeli glikozid in sprosti vodikov cianid (cianid). Cianid (HCN) je zelo strupen za skoraj vse organizme, saj paralizira dihalno verigo in v nekaj sekundah povzroči simptome zastrupitve. Vendar je koncentracija cianogenih glikozidov v listih rastlin običajno tako nizka, da človeku ni nevarnosti.

Cianogeni glikozid amigdalin, ki je prisoten v jedrcih grenkih mandljev in marelic in lahko povzroči simptome, če jih uživamo v presežku, je splošno znan.