Adenin

Adenin je heterobiciklična aromatična spojina s purinsko hrbtenico, ki kot baza organskega jedra skupaj s tremi drugimi bazami tvori enega temeljnih gradnikov genetske informacije v DNK in RNK.

Poleg tega ima adenin v obliki nukleozida ali nukleotida pomembno vlogo pri presnovi kot NAD, FADH2 ali ATP, zlasti v energijskem ravnovesju celic, v mitohondrijih.

Kaj je adenin

Adenin s kemijsko molekularno formulo C5N5H5 je sestavljen iz heterobicikličnega aromatičnega obroča (purinska osnovna struktura) s pritrjeno amino skupino (NH2). Zato se imenuje tudi adenin Aminopurin določen. To je bledo rumena trdna snov, ki se sublimira pri 220 stopinjah Celzija, to je, da se spremeni neposredno v plinasto stanje in je v vodi le redko topna.

Dodatek molekule sladkorja deoksiriboze pretvori adenin v deoksiaadenozin, enega od štirih gradnikov, ki sestavljajo DNK z dvojno vijačnico. Deoksitimidin, ki je tvorjen iz timidina in prav tako vezane molekule deoksiriboze, služi kot komplementarna baza. V primeru RNA gre za nekoliko spremenjen postopek. Adenin postane adenozin z dodatkom molekule sladkorja D-riboze. Adenozin zavzame položaj deoksiaadenozina v DNK v RNK. Komplementarna osnova ni timin, ampak uracil v obliki uridina.

Poleg tega adenozin tvori osnovno strukturo nukleotidov ATP, ADP in AMP, ki igrajo pomembno vlogo v energijskem ravnovesju celic. Adenozin opravlja tudi pomembne funkcije kot kofaktor v številnih encimih, hormonih in nevromodulatorjih, kot so koencim A, NADPH in NADH.

Funkcija, učinek in naloge

Kot del niza dvojne vijačnice DNA, adenozin tvori adenin-timinski bazni par (A-T) prek dveh vodikovih mostov s komplementarnim nukleinskim baznim timinom v obliki deoksitimidina. V večinoma enoverižni RNA ima adenin analogno funkcijo, čeprav uracil ni timidin kot komplementarna baza pri tvorbi komplementarnega niza, mRNA (messenger RNA).

Adenin kot sestavni del DNK in RNK ni neposredno vključen v presnovne procese, ampak služi le v povezavi z drugimi nukleobazami za kodiranje aminokislinskih zaporedij za sintezo ustreznih proteinov. Del energijskega metabolizma skoraj vseh celic, imenovan dihalna veriga, v bistvu sestavlja niz oksidacijskih in redukcijskih procesov, tako imenovani redoks procesi. Adenozin, ki ga fosforiliramo, da tvori adenozin trifosfat (ATP), je osrednjega pomena v dihalni verigi. ATP sprošča fosforno skupino in tako postane adensoindifosfat (ADP) ali adenozin monofosfat (AMP). Na splošno gre za eksotermičen postopek, ki za razgradnjo ogljikovih hidratov porabi energijo za presnovo in npr. B. skrbi za delo mišic.

Pri tej funkciji je adenin ali adenozin neposredno vpleten v kemične reakcije. Pomembna dinamična komponenta v verigi redoks reakcij je tudi prenos elektronov iz elektronov, vezanih na vodik (H) ali druge nosilce elektronov. Tudi tukaj sta adenin in adenozin funkcionalna sestavina encimov ali katalizatorjev, kot je nikotin diamid (NAD) in drugi, ki na koncu razgradijo oksidacijo (zgorevanje) vodika v vodo na številne katalitično nadzorovane posamezne korake in so zato na voljo presnovi, ne da bi povzročili škodo zaradi izgorevanja .

Izobraževanje, pojav, lastnosti in optimalne vrednosti

Po kemijski formuli C5N5H5 adenin sestavljajo osnovni gradniki ogljik, dušik in vodik, ki jih je v naravi veliko. Redki elementi v sledovih ali minerali niso potrebni. Zato se ni treba bati pomanjkanja surovin za sintezo, temveč težava v telesu lastnega proizvodnega procesa.

Ker je sinteza zamudna in energijsko zahtevna, približno 90% časa telo uporablja drugačno pot, sintetizira adenin z recikliranjem. Med presnovo purina dobimo adenin kot produkt razgradnje iz bolj kompleksnih spojin. Adenin postane biokemično učinkovit kot nukleozid z dodajanjem molekule deoksiriboze. Tako se adenin spremeni v deoksiadenozin. Z nadaljnjim dodajanjem enega do treh fosfatnih ostankov dezoksadenozin postane nukleotid, imenovan adenozin monofosfat (AMP), ciklični adenozin monofosfat (cAMP), adenozin difosfat (ADP) ali adenozin trifosfat (ATP).

V skladu z raznolikimi nalogami adenina in njegovimi biokemično aktivnimi manifestacijami v okolju, ki ustreza dinamično spreminjajočim se zahtevam in prosti adenin ne pride v krvni obtok, nobene ravni adenina ni mogoče izmeriti. Neposredne ugotovitve o nedotaknjeni presnovi purina je mogoče izvesti le z opazovanjem in merjenjem nekaterih presnovnih procesov.

Bolezni in motnje

Najbolj znana - dejansko, vendar redka - presnovna motnja, ki se pojavi v povezavi s telesno proizvodnjo adenina in njegovih bioaktivnih oblik, je Lesch-Nyhanin sindrom. Gre za genetsko okvaro na x kromosomu. Mutacija genov vodi v popolno pomanjkanje hipoksantinske gvanin-fosforibozil-transferaze (HGPRT).

Pomanjkanje HGPRT vodi v motnje presnove purina, tako da recikliranje purinskih baz hipoksantina in gvanina, ki običajno poteka, ni več potrebno. Namesto tega je telo prisiljeno, da neprekinjeno proizvaja adenin z neosintezo. To vodi do prevelike količine sečne kisline in obarjanja kristalov sečne kisline, kar lahko povzroči protin ali nastanek sečnih kamnov v sklepih. Poleg tega novorojenčki navadno doživljajo primanjkljaj duševnega razvoja in povečano avtoagresijo.

Druga redka dedna bolezen je Huntingtonova bolezen. Na kromosomu 4 je genetska napaka. Citozin-adenin-gvanin z 10 do 30 ponovitvami se običajno nahaja v določenem genu. Če je več kot 36 teh tako imenovanih trojnih ponovitev zaradi genske mutacije, pride do dedne bolezni Huntingtonove bolezni. Med boleznijo obstajajo motorične težave in poškodbe živcev, ki jih ni mogoče pozdraviti.