Ksantin

Ksantin nastane kot vmesni produkt pri razpadu purinskih nukleotidov do sečne kisline. Tako predstavlja osrednjo molekulo v presnovi nukleinske kisline. Če pride do razpada ksantina, pride do tega, kar je znano kot ksantineurija.

Kaj je ksantin?

Ksantin je vmesni produkt pri razgradnji purinov v organizmu, najpomembnejši izhodni spojini pa sta purinski osnovi adenin in gvanin, ki izhajata iz presnove nukleinske kisline. Je tudi svinčena snov iz skupine ksantinov.

Ksantin je sestavljen iz hetero obroča s šestimi atomi, na katerega je povezan še en hetero obroč s petimi atomi. Osnovna struktura ksantinov vsebuje atom dušika na položajih 1, 3, 7 in 9. Vsaka 4 in 5 vsebuje ogljikove atome, ki pripadajo obema obročema. Preostalih 9 položajev sestavljajo ogljikovi atomi, na katere so vezani različni atomi ali skupine atomov, odvisno od spojine. V primeru ksantina sta položaja 2 in 6 hidroksilirana.

Vendar z razpadom strukture arome vodikov ion hidroksilne skupine prehaja na obročni dušik. V procesu nastanejo C = O dvojne vezi in NH enojne vezi. Ksantin je brezbarvna in kristalna trdna snov s tališčem 360 stopinj. Je le redko topen v hladni vodi in zmerno topen v vroči vodi. Raztopi se tudi v alkoholu. Ksantini vključujejo tudi aktivne sestavine kofein, teobromin in teofilin.

Funkcija, učinek in naloge

Kot smo že omenili, je ksantin vmesni izdelek pri razgradnji purinov v telesu. Povratna reakcija od ksantina do purinskih baz ni mogoča. Ko nastane, ga telo izloči in ga pretvori v sečno kislino.

Ta postopek odstrani velik del dušika v telesu. Purinske baze kot komponente nukleinskih kislin se sintetizirajo iz aminokislin. Med sintezo ne nastajajo proste purinske baze, le njihovi nukleotidi. Ribozni fosfat služi kot izhodna molekula, na kateri se osnovna struktura purinske baze sintetizira z dodajanjem atomov in skupin atomov. Te skupine atomov izvirajo iz presnove aminokislin. Ker je ta postopek zelo energijsko intenziven, se purinske baze pridobivajo iz nukleinskih kislin po tako imenovani poti reševanja in ponovno vključijo v nukleinske kisline kot mononukleotid.

Nova sinteza purinskih baz in njihova razčlenitev sta uravnotežena. Čim bolje deluje reševanje, to je recikliranje purinskih baz, manj je ksantina in s tem sečne kisline, ki jo telo proizvede. Ko je ta proces moten, se hitrost metabolizma za nastanek ksantina poveča. Tvorbo ksantina katalizira encim ksantin oksidaza. Vmesni produkti razgradnje purina, hipoksantin in ksantin se tvorijo s pomočjo ksantin oksidaze. Poleg svoje pomembne funkcije kot vmesni izdelek pri razgradnji purinov ima zaradi svoje kemijske strukture v telesu tudi spodbuden učinek.

Izobraževanje, pojav, lastnosti in optimalne vrednosti

Ksantin najdemo v krvi, mišicah in jetrih. Nastane med hidroksilacijo purinskih baz na položajih 2 in 6. Je tudi svinčena snov različnih alkaloidov, kot so kofein, teobromin ali teofilin. Te snovi najdemo v kavnih zrnih, kakavu, čajnih listih, mate, guarani ali kolačinih oreščkih in so znane po svojih spodbujevalni učinek.

Enako velja za ksantin. Stimulativni učinek se pripisuje ksantinu. V vinu nastane v majhni meri, ko se kvasovke razgradijo. Ksantin poleg drugih derivatov ksantina najdemo tudi v kavnih zrnih, čaju, mateju in celo v krompirju. Posebej spodbuden učinek mate čaja naj bi bil posledica vpliva ksantina. Tako kot druge purinske baze tudi on tvori nukleozide in nukleotide. Nukleozidni ksanthosin je sestavljen iz sladkorne ribofuranoze in ksantina.

Dobro znan nukleotid je ksanthosin monofosfat (XMP), ki je tvorjen iz ksantina, riboze in fosfata. Guanisimonofosfat (GMP) se tvori iz XMP v telesu kot osnovni gradnik RNA. Tako kot GMP se tudi XMP uporablja kot ojačevalec okusa. Ksantin lahko tvori bazne pare z drugimi purinskimi bazami preko vodikovih vezi. S pomočjo 2,4-diaminopirimidina in ksantina raziskujejo nenavadna osnovna združenja, da bi bolje razumeli procese v DNK.

Bolezni in motnje

Bolezen v povezavi s ksantinom je tako imenovana ksantineurija Ksantineurija je genska presnovna motnja v presnovi purina. Zaradi mutacije encim ksantin oksidaza (XO) ni ali je le delno funkcionalen.

Ksantin oksidaza je odgovorna za kataliziranje razpada hipoksantina in ksantina v sečno kislino. Ko razpad preneha delovati, se ksantin nabira v krvi. Hipoksantin lahko recikliramo po reševalni poti in ga vrnemo v presnovo purina. Vendar za ksantin to ni več mogoče. Ker je topen v vodi, se lahko izloči z urinom. Ravni sečne kisline so nizke. V redkih primerih lahko to vodi do depozitov ksantina v mišicah ali drugih organih. V skrajnih primerih ksantinski kamni v ledvicah vodijo v akutno odpoved ledvic.

Ksantinurija tipa II je med drugim povezana z avtizmom, duševno zaostalostjo, ledvičnimi cistami, nefrokalcinozo in zmanjšano kostno gostoto. Kot terapija se priporoča veliko pitja in dieta z malo purina. Z zdravljenjem protina z alopurinolom se lahko razvije tudi ksantinurija. Alopurinol deluje tako, da blokira encim ksantin oksidazo za znižanje ravni sečne kisline. Namesto povečane proizvodnje sečne kisline se koncentracija ksantina poveča. Da bi preprečili nastanek ledvičnih kamnov, je treba povečati vnos tekočine.